La leggenda narra che Siena fu fondata da Senio, figlio di Remo e nipote di Romolo. Ecco perché il simbolo della città è diventata la lupa, esattamente come quello di Roma.
La storia di Siena ci dice che il nome della città, Siena, potrebbe risalire alla vecchia tribù etrusca Saina, alla famiglia romana Saenii o la parola latina senex, che significa vecchio.
In ogni caso, le prime testimonianze note di abitanti in questa regione si riferiscono alla tribù Saina, approssimativamente tra il 900 aC e il 400 aC, dunque probabilmente questa opzione è la più plausibile.
Nel corso del tempo i Romani hanno guadagnato il controllo di Siena, ma la città non fiorì mai sotto questo dominio, a causa della mancanza di accesso alle strade principali. Dopo i Romani, presero il controllo della città i Longobardi, che invece fecero di Siena una fiorente città. Alla fine, a Siena è stata concessa l'indipendenza a metà del 12 ° secolo.
Nei secoli 10 ° e 11 ° la città si allungò ad est e a nord. In questo periodo, Siena aveva delle mura costruite a difesa, mentre altri muri furono costruiti solo nel corso del 13 ° secolo. Attualmente, queste mura sono ancora visibili e rappresentano uno dei più bei monumenti di Siena.
Il 1240 è un anno fondamentale per la città di Siena, dato che proprio in questo anno nacque la sua prestigiosa università. Sempre in quegli anni nasce il concetto di Siena ghibellina, con la battaglia di Montaperti.
In seguito nacque anche la banca Monte dei Paschi (anno 1472), che ancora oggi è attivo ed operante. Questo istituto di credito è il più antico al mondo.
Nel 1500, Siena ha combattuto contro la Spagna che voleva il controllo della città, ma alla fine si arrese. Tuttavia, il paese iberico cedette la città al Granducato di Toscana, del quale continuò a fare parte fino all'unità d'Italia, nel corso del 19 ° secolo.